秀家也是在这种背景下被信长要求出动4000军势作为独立的偏军进攻赞岐。
秀家听着家臣们你一句我一句的编织成赞岐的概括，顿时感觉压力有些大。
如果真的按照家臣的说法，此时的赞岐除了香西，羽床，十河三家还在抵抗外已经基本被长宗我部元亲平定。而且这三家已经被元亲切断了联系。
香西家被围困在中赞岐香川郡北部的胜贺城，羽床家被围在中赞岐鹈足半郡羽床城。也就十河家最好，依然控制着十河、泷雨、虎仓等城。形式积极危机。
与正面的神户信孝军不一样的是，神户信孝可以在三好家领内相对安全的登录，而作为赞岐方面军的宇喜多军，就是完全在敌后登录了。
思来想去只有以迅雷之势击破胜贺城下围城军，解了胜贺之围，重新开放高松町，才能在赞岐建立一个永固的立足点。
经过秀家和家老商议，最终决定出动直属领1个整编备队1300人，加上旗本队一个营500人组成中军，儿岛郡户川秀安作为配属军动员全领800人参阵，再加上东备前长船家统御的邑久宗800人，组成一支4400人的军势进攻赞岐。
为了保证突袭的严密性，秀家没有寻找友好关系的盐饱水军帮忙运输部队，而是直接向丹羽长秀要求织田水军前来协助。恰好到了9月初，从织田家送来的粮食、军费已经运达，这只船队就留在了冈山准备渡海作战。
天正九年九月二十七，秀家特地选了一个月缺之夜让宇喜多军登船，整个船队小心翼翼的绕过直岛、丰岛，在天明时分接近高松町。
秀家直接让船只停靠在因为战争荒废的高松町的船台之上，由宇喜多直属上道备队先行登录，户川备紧随其后，宇喜多旗本第一营作为压阵。
作为上道备备队长高岛政之身先士卒，率领旗下第一连队的部队快速扫清了高松町内的守军。
借着早上的日光，贺胜城的守军看到了城下高松港那儿成片的关船，以及从船上下船的士卒，看到他们高举的织田家、宇喜多家的旗帜，围城已久的守军在终于见到援军之后发出了振奋人心的怒吼。
香西家不吼不要紧，一吼把城下围城的长宗我部军下了一跳，一位城内守军要突围，经过探查之后才发现原来敌军已经身后登录。
作为长宗我部围攻贺胜的统帅元亲的儿子香川亲和连忙命令长宗我部军列队应敌，同时向天雾城、羽床等城派去番使求援。
贺胜城的呼喊使得秀家的突袭计划彻底暴露，不得已只能改变计划，和长宗我部军打一场堂堂正正之战。
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