随后，八条景定就派遣使者传令联军各部：“小田原城一天未破，师必不还，胆敢言班师者——斩！”
如此一来，参阵的联军诸将只好收声，可还是有人对此不服，偷偷向身在河越城没有随大军南下的上杉宪政、足利藤氏进言，让他们出面来劝说上杉政虎和八条景定。
几天之后，留守在河越城的上杉宪政、足利藤氏就派遣使者致信上杉政虎和八条景定，意思就是让他们尽快撤兵。
八条景定就立刻回信上杉宪政和足利藤氏，坚持认为小田原城必可攻落。
为了加强说服力，八条景定特意派遣此次随同出阵的原山内上杉家重臣长野业正带着回信前往河越城，向上杉宪政和足利藤氏当面分析眼下相模的形势，并且报告前线的战况。
长野业正进入河越城之后，就禀报上杉宪政和足利藤氏：“伊势家原来所占的领地虽然不小，但是上下离心离德，且如今大部都已归降，号令所行，唯小田原城一城而已！伊势家上下皆智竭力穷，朝夕之间即可攻克；倘若退兵停战，贼势复振，一旦各地敌军再度联合，其后必定更难对付！”
上杉宪政和足利藤氏听完长野业正的进言后，再也不提撤兵一事了。
上下既已取得一致，攻克小田原城也就只是时间问题了。为了避免更多的伤亡，八条景定还让先前主动归降联军的太田康资、内藤康行等人给固守在小田原城内的北条氏康、北条氏政等人写劝降信，对他们晓以利害、分析祸福。
可北条氏政在收到劝降信后却不予理会，仍然意图负隅顽抗，准备与联军血战到底。
因为北条氏政眼下还存有一线希望，那就是来自西面今川家和武田家的援军。
可是，从几个月前今川义元和武田晴信就已经答应要出兵援救，如今几个月的时间都过去了，今川义元和武田晴信都在哪里呢？
今川义元和武田晴信都还待在他们的本据里面，这几个多月来，他们不约而同地一直按兵不动，都在坐山观虎斗。
救当然要救，但必须考虑什么时候才能救，今川义元和武田晴信都打算拿捏一个最恰当的火候。这个火候就是在北条家和联军打得两败俱伤而小田原城将陷未陷之际。
只有在北条家、联军两方的有生力量都被最大限度地耗尽之后，今川义元和武田晴信才会乘虚而入，后发制人，一举进占关东诸国，坐收渔翁之利！
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